A piridin nukleofil szubsztitúciója

A piridingyűrűn lévő nitrogénatom elektronabszorpciója miatt a gyűrűn lévő szénatom elektronfelhősűrűsége csökken, különösen a 2 és 4 helyen kisebb az elektronfelhősűrűség, így a gyűrűn a nukleofil szubsztitúciós reakció könnyen előfordulhat, és a szubsztitúciós reakció főleg a 2. és 4. helyen megy végbe.
A piridin és a nátrium-amino reakcióját, amelyben 2-aminopiridin keletkezik, Chizhibabin-reakciónak nevezik, és ha a 2 hely már foglalt, a reakció 4 helyen megy végbe, és így 4-aminopiridint kapunk, de a hozam alacsony. . Ha van egy jó kilépőcsoport (például halogén, nitro) a piridingyűrű vagy helyzetében, könnyen előfordulhat nukleofil szubsztitúciós reakció. Például a piridin nukleofil szubsztitúciós reakcióba léphet ammóniával (vagy aminnal), alkoxiddal, vízzel és más gyenge nukleofil reagensekkel.